La stagione 2026/27 partì alla grande. La Fiorentina si assestò subito in cima alla classifica, forte di quella imbattibilità che, dall'arrivo in panchina di Vittorio, era stata violata solo due volte. Le reti di Grillo trascinavano i la squadra gigliata verso una lunga fuga che sembrava essere destinata a lasciare gli avversari a guardare, sia in campionato che in Champions League.
Ma la troppa fiducia si sa che può essere un'arma a doppio taglio, e la batosta arrivò proprio all'ultima giornata del girone di Champions League, in cui la Fiorentina aveva primeggiato grazie alle 12 reti inferte in due gare ai campioni in carica dell'Atletico Madrid ed alle passeggiate sugli svizzeri del Basilea. I tedeschi anche all'andata, all'Allianz Arena, avevano dato filo da torcere ai viola, costringendoli ad un rocambolesco 3-3. All'Artemio Franchi, quando tutti si aspettavano una grande partita da parte della compagine di mister De Santo, furono i bavaresi a fare gioco e dare spettacolo. Il risultato fu catastrofico per l'immediato prosieguo della stagione. Il Bayern guidato da Philip Cocu dominò la gara in lungo e in largo, ridimensionando i viola. Il risultato finale, un 5-2 con due reti abbastanza casuali per le Fiorentina, fu una dura mazzata.
Da quel momento le gambe iniziarono ad farsi pesanti, la strada per il gol sempre più tortuosa, e tutte le incertezze difensive vennero a galla. Si cominciò subendo una sconfitta di misura dal Sassuolo, non si riuscì ad andare oltre il pari con Sampdoria e Napoli, ed infine, per chiudere il girone di andata, arrivò anche la sconfitta contro la Roma, che a questo punto aveva accumulato 5 punti di vantaggio.
Anche in Coppa Italia ci si trovò a soffrire molto. Servirono i supplementari per superare il modesto Novara, ma anche i quarti di finale contro la Roma furono decisi dopo i 90 minuti regolamentari. Il primo segno di ripresa si intravide nella doppia sfida con il Napoli, che si concluse con le vittorie per 2-1 a Firenze e per 4-2 al San Paolo. Questi risultati permisero alla Fiorentina di guadagnarsi per il secondo anno l'accesso alla finale della coppa nazionale.
A questo punto toccava rimettersi subito in sesto in vista degli ottavi di finale di Champions League che, per via di un sorteggio infame, accoppiarono la squadra di Vittorio ai francesi del Paris Saint Germain.
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