Mourinho si è costruito un personaggio che è quello del vincente presuntuoso e senza peli sulla lingua - anche i media hanno fatto la loro parte, non c'è dubbio, ma Mou stesso ha sempre dato nuova linfa a questa narrazione - il problema è che questo personaggio può continuare ad esistere solo se vince. Mourinho è ancora lì, si esprime ancora allo stesso modo, comunica (quasi) come prima, ma non vince più come prima. E poi c'è un altro problema.
Ignoriamo per un momento il fatto che sono 6 anni che non vince un campionato e 4 anni che non solleva un trofeo qualsiasi, ma fino a una decina di anni fa i giocatori erano pronti "ad andare in guerra per lui", lui "era come un padre" e non c'era momento difficile in cui Mourinho non proteggeva la squadra con la sua presenza e il suo personaggio. Col Tottenham si è invece ormai conclusa la terza esperienza consecutiva in cui riesce ad inimicarsi una parte dello spogliatoio (Hazard e il suo "clan" ai tempi del Chelsea, tutto il Manchester -basti vedere la striscia positiva di risultati ottenuta con Solskjaer, mica Rinus Michels, appena venne esonerato -, e adesso più di un giocatore del Tottenham: Aurier, Bale, Ndombele su tutti).
C'è poi un ultimo problema, che alla fine è probabilmente il principale: Mourinho non ha saputo rinnovarsi. Gioca esattamente lo stesso tipo di calcio che giocava 10 anni fa con l'Inter, ma ancora più estremizzato. Difesa a 4, blocco basso difensivo, centrocampo di marcantoni deputato soprattutto alla distruzione e ripartenze rapide. Il calcio però in questi 10 anni è andato completamente in un'altra direzione e lui, invece di provare ad offrire qualcosa di diverso (di certo non me lo vedo a proporre un tiki-taka spumeggiante, ma magari un centrocampo più di costruzione come ai tempi dell'Inter o del Porto), si è intestardito nella sua battaglia campale contro il fraseggio.
In conclusione per me Mourinho è stato un incredibile comunicatore e un ottimo allenatore, ora è un buon comunicatore e un discreto allenatore. Se avesse uno stipendio proporzionato e pretese di rosa "normali" sarebbe senz'altro un ottimo investimento per la Roma. Così, nel breve periodo porterà senz'altro entusiasmo e aumenterà l'appeal della Roma per qualche giocatore (pur senza Champions League), ma nel lungo periodo...boh...non vedo come non possa finire con un fallimento.